В среду, 4 сентября, состоялась жеребьевка пар 1/16 финала ОЛИМП-Кубка России по футболу 2019/20. В ней приняли участие генеральный секретарь РФС Александр Алаев; президенты РПЛ, ФНЛ и ПФЛ: Сергей Прядкин, Игорь Ефремов, Андрей Соколов; а также эксперты Матч ТВ: Андрей Тихонов, Руслан Пименов, Евгений Алдонин и Алексей Смертин.
По результатом жеребьевки пары распределились следующим образом:
«Енисей» - «Зенит»
«Алания» - ПФК ЦСКА
«Балтика» - «Локомотив»
«Нижний Новгород» - «Краснодар»
«Торпедо» - «Крылья Советов»
«Чайка» - «Уфа»
«Томь» - «Тамбов»
«Шинник» - «Сочи»
«КАМАЗ» - «Спартак»
«Факел» - «Арсенал»
«Чертаново» - «Оренбург»
«СКА-Хабаровск» - «Ахмат»
«Мордовия» - «Ростов»
«Луч» - «Динамо»
«Черноморец» - «Урал»
«Химки» - «Рубин»
Матчи 1/16 финала пройдут 25 и 26 сентября 2019 г., точные даты будут сообщены позднее. Для клубов РПЛ все встречи пройдут на выезде.