3 октября в Доме футбола на Таганке прошла жеребьевка 1/8 финала Олимп Кубка России сезона-2018/19. В результате жеребьевки были определены хозяева полей:

«Локомотив» - «Енисей»
«Рубин» - «Динамо»
«Крылья Советов» - «Краснодар»
«Ростов» - «Зенит»
«Спартак» - «Анжи»
«Ахмат» - «Арсенал»
«Урал» - «Нижний Новгород»

«Оренбург» сыграет с победителем пары «Тюмень» - ПФК ЦСКА, который определится 10 октября. В случае победы «армейцев» будет проведена дополнительная жеребьевка. Если в 1/8 пройдет клуб из Тюмени, он сыграет на выезде с «Оренбургом».

Матчи 1/8 финала пройдут 31 октября и 1 ноября.