После 19 тура РПЛ игроки и тренерский штаб «Крыльев Советов» ушли в отпуск. В новом году команда соберется 13 января в Москве, где пройдет медосмотр. Во время зимнего перерыва запланировано проведение трех учебно-тренировочных сборов:

Два первых УТС пройдут в Турции – 15 по 26 января и с 29 января по 9 февраля. Заключительный сбор пройдет в Испании с 13 по 23 февраля. Затем команда вернется в Самару, где завершит подготовку к весенней части сезона и матчу 20 тура РПЛ против «Оренбурга».

Молодежный состав «Крыльев» соберется на клубной базе 12 января 2020 года и первую часть подготовки проведут в Самаре. В феврале команда примет участие в кубке ФНЛ, который пройдет с 14 по 27 февраля на Кипре.